Le rapport au risque

Ce qu'il appelle « risque » n'est pas du risque, c'est de l'asymétrie

Le mot « risque » est pour Oussama un faux ami, un terme mal calibré qui fait fuir les gens pour de mauvaises raisons. Ce qu'il défend n'est jamais le pari aveugle mais une structure mathématique précise : l'asymétrie, où la perte est bornée et le gain illimité. « Vous pouvez avoir tort une infinité de fois, il suffit d'avoir raison une seule fois »¹ — c'est sa formule la plus martelée, qu'il reproduit presque mot pour mot sur dix ans, et le degré de récurrence dit la centralité : c'est le cœur de tout le reste. La startup l'incarne parce qu'on y a déjà tout perdu d'avance : « un entrepreneur qui a 1% de chance de gagner un milliard, c'est le meilleur des cas possibles, parce que dans 99% des cas il aura rien, donc c'est la situation dans laquelle il est déjà »². Plus de downside à protéger, seulement de l'upside à attraper.

De là découle son conseil le plus contre-intuitif, qu'il répète sous mille formes : ne pas réduire le risque, le maximiser, parce que ce n'est pas le nombre de coups gagnés qui compte mais la magnitude d'un seul. « Vous avez intérêt à maximiser votre risque et surtout pas le limiter, puisque plus vous attaquerez quelque chose de très très gros, plus la probabilité que vous finissiez par avoir quelque chose est forte »³. Sa stratégie d'investissement applique la règle à la lettre — « je ne fais que des investissements dans des trucs où je peux faire x1000 ou tout perdre »⁴ — et c'est là le sens caché de sa position : prendre beaucoup de risque n'est pas être joueur, c'est être rationnel. « C'est plutôt rationnel de faire des trucs dingues parce que très peu de chance de succès mais très gros payout, et ces gens-là ils ont l'impression d'être raisonnables »⁵. Le casino lui sert de boussole inversée : la vie a une espérance négative et une variance haute, donc « la seule façon, c'est de jouer beaucoup sur un temps très restreint »⁶, puis de s'arrêter dès qu'on gagne.

La folie n'est pas une bêtise, c'est un calcul sur la variance

Quand il dit qu'il faut être « con », « fou », « psychopathe » — un de ses refrains les plus constants — ce n'est jamais du romantisme : c'est une opération sur la distribution. « À chaque fois qu'on est fou, la variance augmente mais l'espérance pas — vous pouvez gagner beaucoup plus mais vous avez beaucoup moins de chance de gagner »⁷. La folie est le seul moyen d'attraper la queue de distribution que tout le monde fuit ; et il insiste, presque pédagogiquement, qu'elle s'apprend : « si vous n'êtes ni sociopathe ni psychotique ni psychopathe, vous pouvez apprendre à l'être avec un peu de courage »⁸ — la peur elle-même est « un choix », pas un état⁹.

Cette folie a pourtant une frontière nette, qu'il a mis des années à tracer et qu'il finira par énoncer comme la règle suprême — il y revient sans cesse dans la période tardive. La distinction n'est pas entre prudent et imprudent, mais entre le risque qui te sort du jeu et celui qui t'y maintient : « tant que le risque qui est pris, même s'il est très grave, ne sort pas du jeu, c'est des bons risques »¹⁰. Avec le temps il la durcit en l'attribuant à Taleb — « ne vous mettez jamais dans une situation où l'erreur peut vous être fatale »¹¹ — et l'admet sans détour : « quand le risque c'est que tu peux plus jouer d'un seul coup, c'est plus une décision »¹². C'est l'inversion qui révèle le mieux sa pensée tardive : l'entrepreneur n'est pas un casse-cou mais un trouillard ciblé — « hyper rationnels, hyper averse au risque, mais capables à des moments donnés de faire all-in sur des choses hyper précises »¹³. Le all-in spectaculaire est la pointe émergée d'une aversion au risque presque maniaque partout ailleurs.

Le skin in the game : le risque comme seul certificat de vérité

Le risque, chez lui, n'est pas qu'une stratégie financière — c'est un système moral complet, importé de Taleb autour de 2018-2020 et devenu sa grille de lecture universelle des êtres. « Skin in the game a été mon grand livre de l'année »¹⁴ : la rencontre est datée et il en fait son catéchisme. Le principe est simple — celui qui ne porte pas la conséquence de ses actes dans sa chair n'a rien à dire. Il le décline inlassablement : mépris du conseil sans peau dans le jeu (« je comprends pas pourquoi les entrepreneurs adorent prendre des conseils auprès de types qui n'ont jamais nagé de leur vie »¹⁵), refus de l'argent public qui anesthésie le stress¹⁶, éloge de la punition immédiate. Et il en tire un commutateur de respect, un jugement instantané qui court-circuite tout le reste : « j'ai un respect systématique pour tous les gens qui sont skin in the game, dès que les gens sont skin, mon switch de jugement il est immédiat »¹⁷.

La douleur portée soi-même n'est donc pas un coût à éviter mais le moteur même de l'apprentissage : « apprendre quelque chose, c'est posséder à 100% ses erreurs »¹⁸, et « si lorsque vous appreniez à marcher c'est quelqu'un d'autre qui se faisait mal, vous n'apprendriez pas à marcher aussi vite »¹⁹. C'est le sens latent qui relie toute sa pensée : pour lui le risque n'est pas dangereux, il est épistémologiquement nécessaire — sans peau dans le jeu, aucune connaissance vraie n'est possible, seulement du bavardage de commentateur²⁰.

L'asymétrie a un visage : David, le pirate, et la startup qui n'a rien à perdre

Tout son éloge du risque tient à une seule observation structurelle qu'il martèle depuis 2016, à l'identique de 2017 à 2026 : la startup est dangereuse précisément parce qu'elle n'a rien à perdre. « Les startups sont dangereuses parce qu'elles sont dans une structure économique où elles ont tout à gagner, rien à perdre »²¹ — formule fossile. Le rapport au risque rejoint ici sa théorie de l'entrepreneur comme pirate hors-système : « dans ce genre de bagarre, c'est pas le plus fort qui gagne, c'est le mec qui a le moins à perdre »²². David ne bat Goliath qu'avec une arme et l'effet de surprise — le géant, lui, a tout à perdre, donc il est lent, donc il est mort²³.

Cette asymétrie remonte ensuite jusqu'à la genèse du fondateur, qu'il relie à l'absence de choix — un autre point qu'il répète d'année en année : on ne devient pas preneur de risque par goût mais par nécessité. « La partie la plus forte de l'entrepreneur, c'est souvent l'absence de choix — c'est toujours des gens qui sont dans des situations où c'est soit ça soit rien »²⁴. Et quand le choix n'existe pas naturellement, il faut le fabriquer, parce que le plan B est une fuite : « lorsque tu te dis si ça échoue je vais avoir un plan B, c'est que tu crées une faille dans ton cerveau, ça t'empêche de te battre avec l'énergie du désespoir »²⁵. La peur saine n'est plus celle de l'échec mais son contraire : « vous devriez plutôt avoir peur de ne plus avoir le choix de réussir »²⁶.

La contradiction qui révèle : le héraut du risque le hait quand c'est son propre risque

Voici le sismographe de sa pensée. Pendant des années il prêche le risque maximal, l'argent privé, le founder qui plonge sa propre peau dans le jeu — et puis, sur le contrôle du capital et dans sa pratique d'investisseur, il dit exactement l'inverse, avec une insistance croissante : le bon entrepreneur ne risque jamais son propre argent. « Idéalement, un entrepreneur investit son argent dans les projets des autres et son travail dans le sien »²⁷ ; sur le cash personnel d'un fondateur, « je pense que l'idéal c'est 0€ et 0 centime »²⁸. En 2025 il scelle le renversement : « un dirigeant qui risque, c'est un dirigeant désaligné »²⁹.

Ce n'est pas une incohérence, c'est une distinction qu'il a fini par penser jusqu'au bout — et qui retourne sa propre doctrine. Le risque qu'il glorifie est temporel, pas financier : « le seul risque réel qu'un entrepreneur de nos jours prend, c'est celui de perdre son temps »³⁰. L'argent doit être dérisqué au maximum, parce que perdre son cash personnel sort du jeu (cf. la règle Taleb), tandis que perdre son temps t'y maintient. Le founder garde sa peau dans le jeu par son travail et son contrôle du capital, jamais par son chéquier. C'est pourquoi il refuse le mythe qu'il a lui-même contribué à répandre : « on n'arrête pas de vous dire que faire une boîte c'est prendre des risques, mais c'est faux, c'est plus le cas aujourd'hui »³¹. Le prophète du risque extrême a passé dix ans à expliquer que le risque entrepreneurial réel a presque disparu — il ne reste que l'asymétrie du temps.

L'épreuve qui déplace tout : se ruiner vraiment, et trouver ça « kiffant »

Sa pensée du risque n'est pas restée une théorie d'investisseur ; elle a été testée sur lui. La chute de The Family, le freezing order, les six mois à dormir sur un fauteuil, la ruine à 34 ans qu'il « n'avait pas vu venir »³² — l'épreuve aurait pu démentir sa doctrine. Elle la radicalise. Ce qui aurait dû être une catastrophe devient le cœur de son rapport au risque : l'indifférence radicale au matériel comme source de force, qu'il martèle dans l'après-coup (« j'accepte l'idée que je pourrais redevenir pauvre, je m'en fous »³³). La page blanche, qu'il théorisait pour les startups, il la vit dans sa propre vie et la requalifie en cadeau : « c'est kiffant d'avoir le droit de réécrire de zéro, parce qu'on en a plus — on est un paria, on est un pirate »³⁴.

C'est le sens le plus profond, et le plus dérangeant, de sa position : la seule façon de pouvoir vraiment tout risquer, c'est d'avoir déjà accepté de tout perdre. « C'est en acceptant profondément le fait qu'ils vont mourir que les entrepreneurs peuvent tout faire pour survivre »³⁵. L'indifférence au downside n'est pas une posture, c'est la condition de possibilité de l'asymétrie — on ne peut jouer le x1000 que si le zéro ne te fait plus peur. Mais cette même épreuve fait apparaître une nuance que sa version triomphante taisait : le risque a aussi un coût qu'aucune asymétrie ne rachète. Il observe, sur lui-même et sur les siens, une « surdose » : « on est tellement habitué à la douleur qu'on est prêt à prendre des risques inconsidérés, et surtout on n'est pas très fort en prévention »³⁶. La résilience qu'il a cultivée comme force devient un angle mort — celui qui ne craint plus rien ne se protège plus de rien.

Le tournant tardif : et si la garantie de gagner valait mieux que le jackpot ?

La contradiction la plus profonde arrive à la toute fin, avec son pivot vers BetterCall et la reprise d'entreprise — et elle touche au socle même de l'asymétrie. Pendant dix ans, le pari binaire à espérance négative était la seule chose noble ; il méprisait la rente et le « risk seeker vs rent seeker ». Or en 2025-2026 il se met à vendre l'exact opposé : « vous allez peut-être pas gagner gros, mais vous allez être sûr de gagner ; peut-être pas devenir milliardaire, mais une garantie de vivre confortablement de votre business »³⁷. Mieux : il reconnaît avoir eu tort sur le terrain qu'il dominait — « j'avais raté trois choses fondamentales : les Français n'aiment pas perdre d'argent »³⁸.

Le revirement va jusqu'à toucher sa croyance la plus chère, celle du contrôle de l'asymétrie. Il avait fait de la part de chance un ennemi à nier ; il finit par concéder que la startup tient d'une « grâce » qu'on ne maîtrise pas : « tu dois être touché à un moment par une forme de... quelque chose qui te rend très spécial, là où la reprise c'est que du travail »³⁹. La position se déplace donc d'un extrême (le seul jeu valable est le pari fou et improbable) vers une lucidité plus sombre : le pari fou suppose une grâce qui ne se commande pas, et pour la grande majorité des gens, la garantie de gagner — qu'il appelait rente hier — est en fait le meilleur rapport au risque. Ce qui ne change pas, sous tous ces déplacements : la prise de risque reste pour lui le seul fait qui crée de la valeur et de la dignité — « le capital rémunère le risque ; si tu prends pas de risque, tu peux pas réussir plus que les autres »⁴⁰ — et « dans le risque il y a le bonheur, dans le bonheur il y a le fait d'avoir pris des risques »⁴¹.

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